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空運部隊對荷蘭、比利時的要塞發動攻擊。當西歐各國相繼淪陷，英國遠征軍倉皇撤退時，他派出飛機轟炸撤退中的英軍，但因希特勒和陸軍總部命令裝甲部隊停止前進，陸空未能協同行動，致使30萬英軍主力撤過了英吉利海峽。1940年7月19日，希特勒將米爾希、凱塞林，施佩爾三人晉升為空軍元帥，凱塞林是越過上將而直接晉升元帥的。
1941年5月末，凱塞林指揮的第2航空隊被調往東方，準備實施入侵蘇聯的&ldo;巴巴羅薩&rdo;計劃。侵蘇戰爭爆發後，他負責支援中央集團軍群的行動，掩護中央集團軍群突破明斯克，斯摩棱斯克，進而合圍莫斯科。每次戰役開始，都由凱塞林指揮的航空隊首先進行狂轟濫炸。開始幾次戰役比較順利，但到莫斯科戰役時，情況發生了很大變化。莫斯科的秋天多雨、濃霧，對德軍的進攻極為不利。德軍的轟炸收效甚微，而且人員、物資損失都很慘重。凱塞林為了改變被動局面，曾幾次駕駛飛機突襲莫斯科，探索在惡劣氣候下增強轟炸效果的辦法。他要求對地面進行攻擊的飛行員盡最大努力在森林、丘陵、村莊上空作低空飛行，儘管如此，對莫斯科的轟炸仍沒有得到使希特勒滿意的效果。
1941年11月，英軍在北非大舉增兵並實施反攻，德、意的非洲兵團處在危機之中。希特勒於12月任命凱塞林為南部空軍總司令，管轄駐在義大利南部和希臘南部的兩個航空隊和其它的加強部隊。他以義大利和希臘為基地，支援德軍在北非的行動，保護後勤補給線，由於凱塞林的支援，隆美爾的非洲兵團才免遭厄運而獲得了喘息機會。1942年1月，隆美爾在凱塞林的支援下，向英軍發起反攻，再次奪取了昔蘭尼加，5月，又重創英國第8集團軍，攻占了托布魯克要塞，追擊向阿拉曼潰逃之敵。8月，英軍名將蒙哥馬利接管了第8集團軍的指揮權，進而發動了強大的反攻，重創德意非洲兵團。11月，美軍在北非登陸，形勢對德軍更加不利。凱塞林在被迫分散兵力的情況下，仍然奪得了局部制空權，建立了所謂&ldo;凱塞林隘道&rdo;。在北非之戰的最後階段，凱塞林接連獲得了櫟樹葉勳章和抵樹葉帶劍勳章。當他完成了第200次戰鬥飛行時，，希特勒又給他頒發了一枚前線飛行金質別針。1943年夏，英美軍隊在西西里島登陸，9月初，義大利與盟國秘密簽訂了停戰協定，義大利的部隊停止了抵抗。凱塞林便和德國駐義大利北部集團軍司令隆美爾一起，把管轄區內的意軍繳械。但是，他們在義大利防守問題上卻發生了分歧。隆美爾主張撒至北部亞平寧山一線，而凱塞林主張在南部羅馬與那不勒斯一線設防。希特勒採納了凱塞林的意見，並任命他為西南戰區總司令。起初，德軍統帥部以為凱塞林在英美聯軍的強大壓力下必敗無疑。而凱塞林卻守住了薩萊諾‐‐福賈一線，入冬以後，又撤至加里利亞諾‐‐卡希諾‐‐亞德里亞一線繼續抵抗，直到聯軍攻取羅馬，凱塞林的部隊才撤至亞平寧山負隅頑抗。1944年7月19日，當他服役屆滿四十周年的時候，希特勒授予他櫟樹葉鑽石勳章。
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