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从未上过大赌局，故此赌术不佳。此刻见世民引他来到赌馆，不由得心内直犯嘀咕。但既已到来，又不好就走，只得随他走了进去。走到赌馆内，只见刘弘基、长孙顺德等一干熟人，均在赌局。世民便道：“裴监，可玩上几手？”
裴寂不好推辞，只得入局。心中只想着玩上几局便收手作罢。不料第二局便输了一百多两。于是心中惧怕，却心有不甘。便继续赌了下去。可他越是怕输，便越是输钱，越是输钱，便越是想捞回本钱。只十几局下来，竟输了七八百两银子。要说这裴寂身为晋阳宫监，原本也有些银两，近来从李渊与世民身上更捞取银两不少，这七八百两银子，还是输得起的。只是这裴寂嗜财如命，此时一下子输了许多银子，让他如何不肉疼心颤，不觉渐渐变得脸色铁青。想要继续，却又不敢；有心罢手，却又心存不甘。正不知如何是好时，却见世民笑着走近道：“裴监今日手气不佳，待世民替你玩上几手，让你换换手气。”
说着，上前替下裴寂。只见世民入局不多时，便连赢了数局大的。不仅替裴寂捞回本钱，反而赢了二三百两。世民笑道：“裴监，如今手气已然转佳。可再来玩上几手。”
说着，便退了下去。裴寂见赢了银子，便想见好就收，忙道：“时间不早了，还是改日再来陪各位玩吧。”
众人却如何肯依：“裴监，你岂可赢了便走？在玩上几手，也好大家尽兴。”
裴寂不好拒绝，只得留下，却见此时果然手气颇佳，不到一顿饭功夫，竟赢了千余两银子。把个裴寂乐得合不拢嘴。众人愤愤不平道：“好个裴监，手气竟如此之好。再玩下去，只怕是我等老婆也要姓裴了。罢了，改日换了手气再玩。裴监，下次不可不来。”
于是，纷纷收手离去。裴寂便要分一半银子于世民，世民如何肯收，道：“留下做下一次赌本。”
自此，这些人便常来约裴寂赌钱。初时，裴寂还担心李世民会设局害自己，故而心存提防。可是一连几次，次次大赢。不到半月，竟赢了五六千两之多。时间一久，心中便渐渐明白了，这一定是李世民有事相求，故而以此行贿于自己。这裴寂也并非等闲之辈，他对目前的形势与李世民所作所为，也早看在眼里，并有所察觉。但细细想来，这李世民所求，也无非是要让自己在李渊面前做些事情，而且最大的可能，就是让自己劝李渊举义反隋，而这也和自己意见相合。既然如此，又可白得财帛，他又何乐而不为。因而只是一味装傻，每日只管去赌馆发财，只待世民对自己讲明真相。
世民观察多日，也从裴寂所为中料知其本意。于是，决定对裴寂摊牌。这一日，世民未带刘文静，独自一人来到裴寂家中拜访。二人相见后，李世民又送上礼物：五百两白银，五百匹绢帛，外带一对玉璧。裴寂见了礼物，不觉两眼放光道：“在下何敢无功受禄！这个万万使不得。”
世民也不客套，便直言道：“裴监且收下，小侄有事相求。”
裴寂见状，忙让人收了，又屏退左右，道：“公子有何要事吩咐在下？”
世民道：“些许财帛，何足挂齿！他日世民若得志，天下财帛与裴监共之。”
裴寂闻言，眼前一亮。道：“方今天下大乱，群雄并起。以令尊大人之地位、威望，公子之英勇无敌，纵使欲取天下，亦如反掌耳。裴寂不才，何能助益于公子。”
世民长叹一声道：“今群雄逐鹿，先下手为强。世民有心劝父亲早举大事，无奈父亲却一味持重犹豫。世民恐一旦错失良机，悔之不及矣！他老人家对裴监言听计从，若得裴监从旁相劝，使之早日决断，则裴监之功大矣！到那时，高官厚禄，封妻荫子，岂不任由裴监所取！”
“这等小事，何足挂齿！裴监略施小计，定要令尊大人早下决断。”
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