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少年時期，他是一個令人討厭的頑皮孩子，為此經常挨打。14歲那一年，他才正式上學，學習成績極差，這不是因為他智商太低，而是桀鶩不馴的性格使他變成了劣等生。但是，他的體育卻格外出色。他善於游泳，板球和橄欖球也都很出眾。也許是因為他的性格與職業軍人的素質有某種吻合之處，蒙哥馬利嚮往軍旅生涯，20歲時考入了桑赫斯特皇家軍事學院。
1908年12月，他畢業後，被分配到駐印度的皇家華維克夏團服役，任少尉排長。在第一次世界大戰中，他參加了1914年10月的伊普爾會戰，戰鬥中負了傷，並獲得了服務優異獎章。這是他榮譽的起點。傷愈之後，他任師司令部的上尉參謀。
第一次世界大戰對青年時代的蒙哥馬利有重大影響。戰爭進一步激起了他對戎馬事業的爇愛，更堅定了獻身於此的信念。因此，這段時間的實踐對他以後漫長的軍事生涯是舉足輕重的。1920年1月，他進入參謀大學深造，同年12月畢業後，被分配到步兵第17旅任少校參謀，並參加了愛爾蘭戰爭。1926年1月，被調回參謀大學任教官。1930年，陸軍部選派他做步兵教材的重編工作。1938年10月，奉調到巴勒斯坦任少將師長。1939年8月，又接任遠征軍第3師師長職務。1927年7月27日，蒙哥馬利與卡弗太太舉行了婚禮，此時他已40歲。新娘是一位已有兩個男孩近40歲的寡婦。但倆人婚後相敬如賓，10年後卡弗太太去世，給他留下了9歲的兒子戴維。此後，蒙哥馬利一直過著獨身生活。
蒙哥馬利不吸菸，不喝酒，也沒有其它業餘愛好，他把敏銳的智力全部用在軍事專業上。從第一次世界大戰結束到第二次世界大戰爆發的20年間，蒙哥馬利潛心研究戰爭理論與實踐。他有近似狂妄般的勇敢和自信，但對部屬卻仁慈而富有人情味，他性格孤獨，不善交際，但卻能以自己的卓越表現贏得部下的擁戴，他治軍嚴格，善於用人，信奉&ldo;一種能凝聚士兵於共同目的之下的能力與意志，一種能激發鼓舞信心的性格&rdo;，不拘泥於細節瑣事，以便有充沛的津力決策重大問題，他是一位眾口皆碑的好教官，也是一位傑出的師長和守備區司令。儘管他才能出眾，但人事關係卻非常一般。這一方面是由於蒙哥馬利的自命不凡，得罪了周圍的同行們，另一方面英國軍界的保守思想暗流容不得他的激越雄心和創新意識。
第二次世界大戰爆發後，他率領第3師隨布魯克軍橫渡海峽，出征西歐，參加了在法國和比利時的戰鬥。在希特勒的&ldo;閃擊戰&rdo;面前，多數指揮官驚慌失措，控制不了部隊，蒙哥馬利卻能在混亂中保持冷靜，並採取適當的行動，所以儘管他人際關係惡劣，但憑著其超群的軍事造詣，卻鞏固了國內的基礎，布魯克，邱吉爾等英國軍界、政界的名人，都成為了蒙哥馬利的堅定支持者。出征西歐失敗後，英軍於1940年6月撤回國內，不久蒙哥馬利即升任第5軍和第12軍軍長，接著又在英國感到威脅最大的東南部任守備區司令。在完成這些使命的過程中，蒙哥馬利都表現出一個軍事家的才幹。
1942年7月1日，北非沙漠中的英國第8集團軍的新任司令官受到德國戰鬥機的攻擊而斃命。於是，本已奉命指揮&ldo;火炬作戰&rdo;的蒙哥馬利，在24小時之後又奉命飛往開羅，出任第8集團軍司令。第8集團軍是一支由澳大利亞、南非、印度和英國人組成的部隊。失敗的陰影、沮喪的氣氛籠罩全軍。蒙哥馬利受命於危難之間，到任後立即整頓部隊，分析敵情，把新的目標和必勝信心灌輸給官兵。他命令部隊無論發生什麼情況，都不得從阿拉曼戰線撤退。他針對隆美爾引誘盟軍裝甲部隊先攻擊、後用火炮擊毀盟軍裝甲目標，從而使德軍的裝甲部隊主宰戰場的慣用戰法，一反過
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