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在义元这样的想法下，竹千代在雪斋的庇护下得到一门一样的优待，彻底地接受教育成长。《武德编年集成》称今川家的家臣中，冈部家儿子（冈部正纲）与同年龄的家康成为了朋友。后来冈部正纲成为了德川家康的家臣，在甲州压制作战中发挥了外交手腕。
另外，德川家康的骏府人质时期中，北条氏规也成为骏府中的人质。因此，有从这个时候两人有交情的说法，在《大日本史料》等资料上登载着该说。另外，《骏国杂志》（19世纪前期的骏河国地志，阿部正信着）也传达着德川家康、北条氏规住房相邻的信息。德川家康后来与后北条氏结盟的时候，北条氏规充当了一个窗口的作用。北条氏规一系，作为小藩狭山藩的藩主也存续到明治时代。
永禄三年（1560年）五月，骏河国大名今川义元为了上洛（前往京都），引军进入尾张与织田信长军交战，松平元康参与该战役，并担任先锋，负责突袭丸根寨，并且取得丸根寨守将佐久间大学助盛重的首级。不过今川义元因为大意轻敌在桶狭间（おけはざま，又称田乐洼，今爱知县碧海郡）被织田信长袭击，织田信长的侍卫毛利新助和服部春安将今川义元杀死并讨取首级，史称桶狭间之战（おけはざまのたたかい）。其后松平元康返回冈崎城。当松平元康再回到冈崎城的时候，城中驻守的今川氏家臣山田新右卫门因为担心松平元康的报复，因此弃城而逃。
松平元康原本尚未打算从今川氏从属中独立，不仅不断出兵骚扰织田氏的领土并且攻打织田氏的城寨，同时频频上书给今川义元之子今川氏真，希望氏真能够再组义军，并且愿意担任先锋讨伐织田信长，为今川义元复仇雪耻。然而今川氏真的无能使得骏河国内的政情越来越紊乱，有不少今川氏的老臣纷纷出走或逃离，使得松平元康终于意识到今川氏是确定走向败亡的路途了。
永禄五年（1562年），松平元康接受了织田信长的私下求和，在两国将军队撤离边界与厘清彼此的国界之后，织田信长邀请松平元康前往尾张的清洲城缔结盟约。在签定合约之后，织田信长不但不用分散兵力于三河国的边界，也不用担心武田氏的袭击，于是织田信长将战略目标锁定在攻取美浓国的斋藤龙兴。织田信长所派遣使者是老臣泷川一益，他前往三河拜见松平元康并且表明织田信长希望求和的意思。“织田信长主公非常想念三河的弟弟竹千代，希望阁下抽空前往清洲一叙旧情”，泷川一益是这么说的。
对于松平元康而言，清洲同盟（きよすどうめい）成立的基本困难度在于他必须在今川氏真与织田信长之间作出结盟的抉择，而毕竟今川氏与松平元康是有协约在先。不过，当时今川氏真并无向织田信长出兵的意愿，而今川氏也因义元的的战死而有了统治力倒退的现象，北方还有虎视耽耽的武田信玄（たけだしんげん）。而松平元康当时也还未统一三河，在没有后援的情况下是不可能挡下尾张的。在思虑考量后，松平元康决定求和，在当时的时局来说，这也是无可奈何的，毕竟以一个小小的三河大名要在乱世生存，就必须有西瓜偎边的倾向。然而撇开今川氏真的无能不谈，织田信长与松平元康童年时深厚的情谊以及织田信长从收服柴田权六，打击织田信友，到击败不可一世的今川义元，织田信长的才能与进步有目共睹，就这一点来说，今川氏真的思维却一天比一天保守。此外由于三河的西北面便是尾张的织田氏（北面是美浓斋藤氏）。与织田信长结盟对于沉稳的松平元康来说，却是一场对织田信长人格号召力的豪赌，也从此展开了两个年轻人开始叱咤风云的年代。
同年，松平元康舍弃今川义元的偏讳“元”字，改名为松平家康（“家”字源自家康崇敬的源义家）。永禄六年（1563年），又爆发遍布西三河全境的一向一揆（いっこういっき），当时他
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